Большая Советская Энциклопедия
изотиоцианаты, горчичные масла, органические соединения общей формулы R ≈ N = C = S, где R ≈ алифатический или ароматический радикал. И. к. э. ≈ жидкости с резким запахом. Они перегоняются без разложения, не растворяются в воде, обладают слезоточивым действием и при попадании на кожу вызывают ожоги. Свойства некоторых И. к. э. приведены в таблице:
Изотиоцианаты
tкип ,╟С
Плотность, г/см3 (t ╟С)
Метилизотиоцианат CH3NCS
119
1,069 (37╟)
Этилизотиоцианат C2H5NCS
131
1,003 (18╟)
Аллилизотиоцианат CH2 = CH ≈ CH2NCS
150
1,016 (15╟)
Фенилизотиоцианат C6H5NCS
222
1,129 (23╟)
Многие И. к. э. встречаются в растениях в свободном состоянии или в виде гликозидов ≈ соединений с сахарами или другими веществами; аллилизотиоцианат ≈ острое и пахучее начало горчицы. И. к. э. весьма реакционноспособны; они легко присоединяют по связи N = C спирты, фенолы, меркаптаны и др. соединения с образованием производных тиокарбаминовой кислоты (R ≈ NH ≈ CX = S, где Х = OR, OAr, SH, SR, CN, NH2 и др.). Присоединение карбоновых и тиокарбоновых кислот сопровождается выделением соответственно COS и CS2 с образованием амидов кислот (R ≈ NH ≈ COR¢). И. к. э. гидролизуются при нагревании (особенно легко в присутствии щелочей и кислот) и восстанавливаются водородом (в момент выделения) до аминов (RNH2), галогенируются с образованием карбиламингалогенидов (R ≈ N = CX2), взаимодействуют с окисью ртути, давая изоцианаты (R ≈ N = C = O). И. к. э. получают изомеризацией тиоцианатов (роданидов R ≈ S ≈ C º N) при нагревании, разложением производных дитиокарбаминовой кислоты или тиомочевины и др. способами.
Многие И. к. э. обладают бактерицидным, фунгицидным и инсектицидным действием. Некоторые И. к. э. используются, например, в производстве синтетических волокон.
В. Н. Фросин.