Википедия
Тиодигликоль — бесцветная сиропообразная жидкость, смешивается с водой, растворима в спиртах, ацетоне, хлороформе.
Впервые синтезирован алкилированием сульфида натрия этиленхлоргидрином :
2 HOCHCHCl + NaS → (HOCHCH)S + 2 NaCl,в промышленности синтезируется реакцией этиленоксида с сероводородом в присутствии щелочи:
2 (CH)O + HS → (HOCHCH)SТиодигликоль содержит два нуклеофильных центра — сульфидный атом серы (мягкий нуклеофил ) и гидроксильные атомы кислорода (жесткие нуклеофилы ) и алкилируется алкилгалогенидами по атому серы с образованием сульфониевых солей:
(HOCHCH)S + RHal → (HOCHCH)SR Наl,со спиртами в условиях кислотного катализа образует простые эфиры :
(HOCHCH)S + 2 ROH → (ROCHCH)S + HOАцилируется карбоновыми кислотами, их ангидридами и галогенангидридами с образованием сложных эфиров (RCOOCHCH)S, под действием галогеноводородов и галогенангидридов неорганических кислот гидроксильные группы замещаются на галоген, так, например, под действием тионилхлорида на тиодигликоль образуется иприт :
(HOCHCH)S + 2 SOCl → (ClCHCH)S + 2 SO + 2 HClПероксикислоты окисляют тиодигликоль до сульфоксида , сильные окислители ( перманганат калия ) — до сульфона .
Применяется в качестве растворителя для красителей в текстильной промышленности, как антиоксидантная добавка.
Категория:Органические сульфиды