Энциклопедический словарь, 1998 г.
ЦИКЛОАЛКАНЫ (циклопарафины) насыщенные моноциклические углеводороды, напр., циклогексан. Циклоалканы и их производные относятся к алициклическим соединениям. Некоторые циклоалканы, содержащиеся главным образом в нефти, называются нафтенами.
Большая Советская Энциклопедия
циклопарафины, цикланы, насыщенные циклические углеводороды общей формулы CnH2n (см. Алициклические соединения ). Кольцо простейшего Ц. ≈ циклопропана ≈ состоит из трёх метиленовых СН2-групп, его ближайшего гомолога ≈ циклобутана ≈ из четырёх и т.д., вследствие чего незамещённые Ц. часто называются полиметиленовыми углеводородами, или полиметиленами. Так, циклопентан C5H╜10 называется пентаметиленом, циклогексан C6H12 ≈ гексаметиленом. Последние два Ц. вместе с их алкилпроизводными содержатся в нефтях, поэтому их нередко называют также нафтенами .
По физическим и химическим свойствам Ц. аналогичны насыщенным ациклическим углеводородам ряда метана (см. Насыщенные углеводороды ); исключение составляет циклопропан, ведущий себя в некоторых реакциях как ненасыщенный углеводород. Ц. могут быть получены различными способами, например отщеплением галогена от дигалогенпроизводных углеводородов, в молекулах которых атомы галогена расположены у углеродов в положениях 1,3; 1,4; 1,5 и т.д.; сухой перегонкой кальциевых солей двухосновных карбоновых кислот (образующиеся циклические кетоны восстанавливаются затем в Ц.); циклогексан и алкилциклогексаны синтезируют гидрированием бензола и его гомологов (над никелем, платиной, палладием).
Википедия
Циклоалканы, также полиметиленовые углеводороды, нафтены, цикланы, или циклопарафины — циклические насыщенные углеводороды , по химическим свойствам близки к предельным углеводородам . Входят в состав нефти . Открыты В. В. Марковниковым в 1883 году из Бакинской нефти
В нефтехимической промышленности нафтены являются источником получения ароматических углеводородов путём каталитического риформинга . Наибольшее практическое значение приобрёл циклогексан , применяемый для синтеза капролактама , адипиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна .
К циклоалканам относят предельные углеводороды с общей формулой СH, n имеющие циклическое строение. Названия циклоалканов строятся из названий соответствующих алканов с добавлением приставки цикло- ( циклопропан , 1,3-диметилциклогексан).
Для циклоалканов характерны следующие виды изомерии:
- Изомерия углеродного скелета
- Пространственная
- Межклассовая изомерия с алкенами
Все атомы углерода в молекулах циклоалканов имеют sp³-гибридизацию. Однако величины углов между гибридными орбиталями в циклобутане и особенно в циклопропане не 109°28", а меньше из-за геометрии, что создает в молекулах напряжение, поэтому малые циклы очень реакционноспособны. Циклопропан применяют для наркоза , но его применение ограничено из-за взрывоопасности.